Geschiedenis

Acetonitril is een organische verbinding met structuurformule CH3CN. Het werd voor het eerst gemaakt in 1847 door de Franse chemicus Jean-Baptiste Dumas. Het is het meeste eenvoudige nitril (een organisch cyanide). Bij kamertemperatuur is acetonitril een kleurloze vloeistof die licht ontvlambaar is. Synoniemen voor acetonitril zijn: cyanomethaan, ethyl nitril, ethaan nitril, methaan carbonitril, het wordt vaak afgekort als MeCN (methyl cyanide). In het dagelijks leven kom je heel veel producten tegen waarin acetonitril is verwerkt. Van kledingstukken (acrylvezel) tot parfums, van lithium accu’s tot nitrilrubber handschoenen.

Synthese

Acetonitril is het voornaamste bijproduct dat gevormd wordt bij de productie van acrylonitril door ammoxidatie van propaan of propyleen. Omdat de wereldwijde vraag naar acrylonitril veel groter is dan die naar acetonitril, wordt het meeste van deze stof direct verbrand om weer energie te leveren voor het productieproces. Acetonitril kan ook via andere methoden worden verkregen, maar deze zijn commercieel gezien niet interessant. In 2017 bedroeg de vraag naar acetonitril wereldwijd circa 110 kiloton. Deze vraag neemt toe met ongeveer 5% per jaar, de stijging is grotendeels toe te schrijven aan de farmaceutische industrie. Het gebruik van acetonitril in farmaceutische producten is de afgelopen jaren snel gegroeid, gestimuleerd door een verbeterde levensstandaard in geïndustrialiseerde landen.

Veelzijdige toepassingen van Acetonitril

Acetonitril is een veelzijdige stof met een breed scala aan toepassingen in verschillende industrieën en laboratoriumomgevingen. Van zijn cruciale rol als reagens en oplosmiddel in de farmaceutische productie tot zijn gebruik in de fabricage van lithiumaccu's en extractieprocessen in de voedingsmiddelensector, acetonitril blijft essentieel in verschillende industriële processen. In laboratoria wordt het gewaardeerd als een polair aprotisch oplosmiddel, met toepassingen variërend van chromatografie tot het oplossen van polaire verbindingen. Deze veelzijdigheid maakt acetonitril onmisbaar in diverse wetenschappelijke en industriële contexten.

Industrie

De farmaceutische industrie is de grootste eindgebruiker van acetonitril, waar het als reagens, oplosmiddel of extractiemiddel wordt gebruikt bij productie van geneesmiddelen. Acetonitril wordt gebruikt als uitgangsmateriaal om vitamine A en B1, cortisone en sommige aminozuren te synthetiseren. Bovendien wordt acetonitril ook gebruikt als oplosmiddel bij de productie van insuline en antibiotica. Het wordt ook gebruikt in Lithiumaccu’s vanwege de relatief hoge diëlektrische constante en het vermogen om elektrolyten op te lossen. De voedingsmiddelensector gebruikt het om vetzuren te extraheren uit dierlijke- en plantaardige oliën. Ook in de chemische industrie komt men de stof veel tegen, raffinaderijen gebruiken de stof bij extractieve destillatie van 1,3-butadieen uit C4 koolwaterstof mengsels. Acetonitril wordt gevoed over de top van een destillatiekolom, vanwege het polaire karakter van beide stoffen wordt het 1,3-butadieen goed opgenomen. In een volgende kolom wordt de acetonitril verhit waarbij de 1,3-butadieen weer vrijkomt als gas en kan worden gescheiden. Verder wordt acetonitril gebruikt als uitgangsmateriaal voor een breed scala aan halffabricaten. Enkele voorbeelden zijn waterstofcyanide (blauwzuurgas), mono-ethylamine (MEA) en malononitril wat weer dient als basis voor chemische kleurstoffen.

Laboratorium

In het laboratorium is acetonitril een veelgebruikte stof. Het is een polair aprotisch oplosmiddel. Dit betekent dat de moleculen bij dissociatie geen protonen (H+) kunnen vormen. Het elektronegativiteitsverschil tussen koolstof en stikstof en de drievoudige binding tussen hen produceert een dipoolmoment dat deze stof polair maakt. Het lost een breed scala aan polaire en ionische verbindingen op, voor bijvoorbeeld verzadigde koolwaterstoffen is het niet geschikt. Het wordt meest gebruikt als mobiele fase voor HPLC en LC-MS. Het is een populaire keuze vanwege lage viscositeit en lage chemische reactiviteit. De transparantie in het UV spectrum maakt het uitermate geschikt voor HPLC in combinatie met een UV detector. Bij reverse-phase HPLC wordt het gebruikt als alternatief voor methanol.

Veiligheid

Acetonitril is gevaarlijk voor de gezondheid en moet met de nodige voorzichtigheid worden gehanteerd. Blootstelling aan acetonitril in vloeibare- of damp vorm kan de ogen, neus en luchtwegen irriteren. Langdurige blootstelling kan schade aan het centrale zenuwstelsel veroorzaken. De verbinding is licht ontvlambaar en geeft bij verhitting zeer giftige waterstofcyanide dampen af. De stof kan reageren met water, stoom of zuren, er ontstaan dan brandbare dampen die explosieve mengsels kunnen vormen bij blootstelling aan lucht. De dampen zijn zwaarder dan lucht en kunnen zich verzamelen in lage of besloten ruimtes.

Acetonitril bestellen bij Boomlab

Bij Boom koopt u alle soorten acetonitril eenvoudig online. Naast de grote merken zoals Biosolve en Supelco hebben wij ook acetonitril van ons eigen Boom label, geschikt voor LC-MS/HPLC/UHPLC-MS, welke prijstechnisch interessant voor u is.